Arthur Ira Garfunkel y Paul Frederic Simon eran amigos de la escuela e inicialmente actuaron como dúo bajo el seudónimo de Tom & Jerry.

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Lanzaron su primer sencillo, Hey, Schoolgirl, en 1957 bajo el nombre de Tom & Jerry.

El disco vendió más de 150.000 copias, casi llegando al top 50.

Al año siguiente se lanzó un álbum que lleva el nombre del dúo, que fue reeditado nuevamente en 1967.

Estos primeros trabajos eran más rock 'n' roll al estilo de los Everly Brothers , mientras que el dúo solo se concentró en el folk rock en la década de 1960.

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Después de algunas apariciones en televisión y grabaciones poco exitosas, Paul Simon y Art Garfunkel se separaron nuevamente en 1959.