Arthur Ira Garfunkel et Paul Frederic Simon étaient amis d'école et se produisaient initialement en duo sous le pseudonyme de Tom & Jerry.

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Ils sortent leur premier single, Hey, Schoolgirl, en 1957 sous le nom de Tom & Jerry.

Le disque s'est vendu à plus de 150 000 exemplaires, atteignant presque le top 50.

L'année suivante, un album portant le nom du duo est sorti, qui a été réédité en 1967.

Ces premiers travaux étaient davantage rock'n'roll dans le style des Everly Brothers , alors que le duo ne se concentrait sur le folk rock que dans les années 1960.

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Après quelques apparitions à la télévision et des enregistrements peu réussis, Paul Simon et Art Garfunkel se séparent à nouveau en 1959.