​ ארתור אירה גרפונקל ופול פרדריק סיימון היו חברים בבית הספר והופיעו בתחילה כצמד תחת השם הבדוי טום וג'רי.

‏

הם הוציאו את הסינגל הראשון שלהם, Hey, Schoolgirl, בשנת 1957 תחת השם Tom & Jerry.

התקליט מכר למעלה מ-150,000 עותקים, וכמעט הגיע ל-50 הראשונים.

 

בשנה שלאחר מכן יצא אלבום על שם הצמד, שהוצא שוב ב-1967.

 

היצירות המוקדמות הללו היו יותר רוקנ'רול בסגנון האחים אוורלי, בעוד שהצמד התרכז רק בפולק רוק בשנות ה-60.

‏

לאחר כמה הופעות בטלוויזיה והקלטות פחות מוצלחות, פול סיימון וארט גרפונקל נפרדו שוב ב-1959