Arthur Ira Garfunkel e Paul Frederic Simon eram amigos de escola e inicialmente se apresentaram como uma dupla sob o pseudônimo de Tom & Jerry.

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Eles lançaram seu primeiro single, Hey, Schoolgirl, em 1957 sob o nome de Tom & Jerry.

O disco vendeu mais de 150 mil cópias, quase alcançando o top 50.

No ano seguinte foi lançado um álbum com o nome da dupla, que foi relançado novamente em 1967.

Esses primeiros trabalhos eram mais rock 'n' roll no estilo dos Everly Brothers , enquanto a dupla só se concentrou no folk rock na década de 1960.

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Depois de algumas aparições na televisão e gravações pouco bem-sucedidas, Paul Simon e Art Garfunkel se separaram novamente em 1959.